Alvin, Simon et Théodore sont de retour. Lors de leur nouveau concert, Alvin blesse par accident Dave et celui-ci se retrouve à l'hôpital.C'est la Tante Jackie qui doit garder les Chipmunks, mais à cause de Toby, son petit-fils, elle se retrouve à l'hôpital à son tour. C'est donc Toby qui doit garder les Chipmunks, mais il est obsédé par les jeux vidéos et n'est pas présent au près des chipmunks .Par la suite, ils doivent aller à l'école,Toby se réveille et est plus présent. Ryan, un étudiant séduisant et sportif, est jaloux des Chipmunks qu'il accuse de lui avoir volé la vedette auprès des jolies filles.
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